萨巴斯丁（莱恩•菲利普 Ryan Phillippe 饰）和凯瑟琳（莎拉•米歇尔•盖拉 Sarah Michelle Gellar饰）本来是两个家庭的孩子，因为父母的结合成为了两姊弟。二人为了私心开始了一场游戏，如果萨巴斯丁输了，他的豪华跑车将归凯瑟琳所有；如果他赢了，凯瑟琳将要为他提供一夜服务。 　　这个游戏就是，萨巴斯丁必须把校长的女儿安妮（瑞茜•威瑟斯彭 Reese Witherspoon 饰）搞到手。尽管他上过曼哈顿地区的无数女孩，但是对于安妮，却有着一定的难度——她曾经在《十七岁》杂志上发表文章声称，要把童贞留到新婚夜。 　　对于这次有难度的猎艳行动，萨巴斯丁当然全力以赴，然而让他意外的是，游戏变得越来越复杂，超出了他的预计。 ©豆瓣

第一，男主也太帅了吧…没人比他更适合演这种公子哥了，什么宝藏男孩天呐这个神颜 第二，我觉得这个结局很耐人寻味啊…女主成了最后的赢家而男主和女二两个下赌注的人却失败了 最后，我个人其实是希望男主和女二在一起的，因为他们才真的是一类人，可以理解彼此的想法的人，看到女二拿着的男主的日记上写的my love有点被感动…所有人看到的都是她的表面，所以才会喜欢她，当了解到了她的内在时又站在道德高点指责她，只有... 第一，男主也太帅了吧…没人比他更适合演这种公子哥了，什么宝藏男孩天呐这个神颜 第二，我觉得这个结局很耐人寻味啊…女主成了最后的赢家而男主和女二两个下赌注的人却失败了 最后，我个人其实是希望男主和女二在一起的，因为他们才真的是一类人，可以理解彼此的想法的人，看到女二拿着的男主的日记上写的my love有点被感动…所有人看到的都是她的表面，所以才会喜欢她，当了解到了她的内在时又站在道德高点指责她，只有男主爱的是她的一切，她的不堪与坏，男主一并包容了，如果不是两个人互相想刺猬一样的接近又伤害对方，哪还有女主的事儿呢… 挺起我骨科cp的大旗！！ (展开)